Nouvelle stratégie de synthèse de dérivés fluorés pour la santé et l’agrochimie
Pour contourner cette difficulté, des chercheurs du Laboratoire d’innovation moléculaire et applications (CNRS/Université de Strasbourg – ECPM/Université de Haute-Alsace) et du Tokyo Institute of Technology ont mis au point une nouvelle stratégie de synthèse. Ils ont remplacé, dans l’une des stratégies majeures d’accès à des produits fluorés, le composé métallique traditionnellement utilisé pour rendre le milieu réactionnel basique par une base organique plus forte appelée base de Schwesinger. Dans ces conditions, ils sont parvenus à stabiliser l’intermédiaire réactionnel difluoroénolate qui intervient dans la synthèse de nombreux composés gem-difluorés*, largement utilisés ensuite pour la synthèse de produits fluorés d’intérêt médicinal ou agrochimique.
* Les produits gem-difluorés contiennent le motif chimique « difluorométhylène », un mime des fonctions carbonyle ou pont oxo se retrouvant dans de nombreux principes actifs actuellement sur le marché.
Déprotonation et fonctionnalisation de difluorocétones grâce à un système organocatalytique.
© Frédéric Leroux
Réf : Amélia Messara, Armen Panossian, Koichi Mikami, Gilles Hanquet, Frédéric R. Leroux
Direct Deprotonative Functionalization of α,α-Difluoromethyl Ketones using a Catalytic Organosuperbase.
Angewandte Chemie International Edition 2023